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कुलमीत मक्कड़ के करियर को विस्तार पूर्वक देखें तो मालूम पड़ता है कि उन्होंने साल 1989 में सारेगामा इंडिया लिमिटेड के संगीत व्यापार विभाग में चीफ एक्जीक्यूटिव (मुख्य कार्यकारी) के तौर पर काम की शुरुआत की। उन्होंने यहां करीब 18 साल 3 महीने काम किया जिसके बाद वह साल 2007 में रिलायंस बिग म्यूजिक एंड होम एंटरटेनमेंट में चीफ एग्जीक्यूटिव ऑफिसर के तौर पर 3 साल 1 महीने तक रहे। साल 2010 में वह एंटरटेनमेंट कंटेट से जुड़ी कंपनी श्रेया एंटरटेनमेंट में अध्यक्ष और सीईओ के तौर पर 9 साल 11 महीने तक जुड़े रहे। वहीं साल 2010 से वह द फिल्म एंड टेलीविजन प्रोड्यूसर्स गिल्ड ऑफ इंडिया लिमिटेड का हिस्सा रहे। यहां रहते हुए वह फिल्म और टेलीविजन सेक्टर की तरफ से व्यापार बढ़ोतरी, पॉलिसी के मुद्दों और सरकार से जुड़े मुद्दों को लेकर पहल किए जाने के लिए उत्तरदायी थे। कुलदीप मक्कड़ कॉमर्स के विद्यार्थी रह चुके हैं। शुरू से ही वह नेतृत्व और प्रबंधन जैसे प्रोग्राम्स में पारगंत थे।
उनके द्वारा स्थापित की गई बड़ी साझेदारियों में सिनेमा और टेलीविजन के लिए निर्माताओं की यूके के प्रोड्यूसर्स बॉडी के साथ साझेदारी रही। इससे यूके में किसी भी तरह के निर्माण को आसान बनाने में मदद मिली। इसके अलावा कुलमीत एक ट्रस्ट को स्थापित करने की दिशा में भी काम कर रहे थे। जिसके तहत ही नेटफ्लिक्स ने फिल्म और टेलीविजन उद्योग में दैनिक वेतन भोगियों की मदद करने के लिए एक मिलियन डॉलर का योगदान देने का वादा किया है।